Nel 1587 fu eretto, per volontà del Popolo, un convento dedicato ai frati Cappuccini che avevano aiutato la popolazione in difficoltà: una sorta di autotassazione e una grande opera corale.
La testimonianza dei primi interventi sono un'incisione in pietra sulla cisterna del 1589 e la consacrazione del Convento nel 1599. San Gimignano nel Medioevo era una fiorente cittadina sulla via della seta, ma dopo che questo percorso fu deviato, la cittadina subì una grave crisi. Possiamo ammirarne l'aspetto medioevale intatto nelle sue torri. A ben vedere anche il Convento e la chiesa annessa, ovvero La Collegiata, da cui il nome dell'hotel, è in uno stile antecedente al tardo rinascimento. Durante il periodo delle spoliazioni dei beni ecclesiastici, con la discesa di Napoleone, il Convento fu occupato e attraversò un periodo di abbandono.
Nel Novecento il complesso divenne residenza estiva dei Guicciardini-Strozzi, come confermato da una cartolina ritrovata per caso in un mercatino, raffigurante l'immagine de La Collegiata, dalla quale si è tratta ispirazione per il logo dell'hotel. Fu poi acquistata da un imprenditore per realizzarne un albergo ma il progetto non fu portato a termine, finché, nel 1988, due fiorentini attivi nella finanza milanese decisero di investire nell'operazione, e finalmente nacque Hotel La Collegiata.
